У Ямайки яркая и тяжелая история. Наиболее трудные времена наступили с образованием на острове первых европейских поселений, жители которых стали распространять свое влияние крайне жестокими методами. Христофор Колумб впервые сошел на землю Ямайки в 1494 году. В то время остров населяли примерно 100 тысяч человек, принадлежавших индейскому племени араваков, начавших осваивать остров около 700 г. н.э. Испанские поселенцы прибыли сюда в 1510 году. Помимо традиционного скотоводства они внедрили на Ямайке выращивание сахара и использование рабской силы. К концу XVI в. из-за тяжелого труда, плохого обращения и болезней, завезенных европейцами, племя араваков было полностью уничтожено.

В 1654 году плохо обеспеченный и неважно организованный контингент английских войск прибыл в воды Карибского моря. После неудачи при попытке захватить остров Эспаньола (ныне остров Гаити) "слабая армия, состоящая из жуликов, воров и прочих уголовников" обратила свои взоры на хуже защищенную Ямайку. Несмотря на постоянные попытки сторонников испанского режима и партизанское сопротивление верных испанцам рабов (cimarrones или Maroons - "дикари", "мароны"), Англия захватила контроль над островом. Англичане принялись еще активнее эксплуатировать местные ресурсы, расширяя плантации какао-бобов, кофе и сахарного тростника, инвестируя все большие деньги в сельское хозяйство и развивая поселения колонистов. Но поскольку в ту пору Британия постоянно находилось в состоянии войны с Францией или Испанией, управление этой заморской колонией было возложено на пиратов, ряды которых были весьма разношерстны: политические преступники, и беглые уголовники, бывшие моряки и военные. Такой несколько странный выбор губернатора Ямайки объясняется тем, что все английские флибустьеры посвятили свои жизни борьбе с испанцами. В зависимости от того, в состоянии мира или войны находились Британия и Испания, английские власти вели себя соответствующе - либо сотрудничали с пиратами, либо помогали испанцам выбить пиратов с Ямайки. Кроме того, постоянной проблемой были повстанческие отряды беглых рабов-маронов, которые вели своего рода партизанскую войну против англичан, вынудив их, в конце концов, дать маронам право развиваться автономно.

Тем временем, на остров прибывали все новые и новые партии рабов, большинство которых направлялись на работы по выращиванию сахарного тростника, причем содержались африканские рабы в исключительно плохих и вредных условиях. Неоднократно случались мятежи, которые участились после войны за независимость в США (1775-1781 гг.) и революции во Франции (1789 г.), однако такие попытки пресекались со всей серьезностью. Последним и самым крупным восстанием рабов стал так называемый "Рождественский мятеж" 1831 года. Его возглавил Сэм Шарп по кличке Папочка - образованный раб, который выступал в роли проповедника без духовного сана, придерживавшегося позиции пассивного сопротивления. Однако внезапно ситуация взорвалась, когда около 20 тысяч рабов уничтожили плантации, на которых они работали, а плантаторы были жестоко убиты ими. Закончилось же все тем, что под ложными предлогами мятежников заставили сдать оружие, после чего 400 человек из их числа были повешены, а несколько сотен подверглись побоям. Столь массовые волнения заставили английскую метрополию изменить свое отношение к Ямайке, что позволило парламенту колонии 1 августа 1834 года принять решение об отмене института рабства.

Переход от рабовладельческого строя к экономике, где рабочая сила обладает правами и вознаграждается за собственный труд, привел к хаосу в стране. Многие рабы не желали работать за нищенскую зарплату, которую им предлагали землевладельцы - бывшие плантаторы, а предпочитали вместо этого выживать самостоятельно. Хотя старый порядок формально был разрушен, белые латифундисты сохранили за собой политическую власть на Ямайке благодаря тому, что правом голоса обладали только владельцы собственности. В 1830 году избирательные права были предоставлены мулатам, а наиболее либеральные из них (например, Джордж Уильям Гордон) в 60-х гг. XIX в. поддержали борьбу угнетенных. Когда морская блокада, связанная с гражданской войной в США (1861-65 гг.), явилась причиной ограничения поставок жизненно важных предметов потребления, отчаяние народа достигло крайней точки и вылилось в восстание в Морант-Бэй, которым руководил негритянский священник Пол Богл. Губернатор острова Эдвард Айр и его окружение беспощадным образом подавили мятеж, казнив Гордона и Богла, а также подвергнув сотни других участников восстания казням, пыткам и истязаниям. В Англии такую жестокость расценили крайне негативно, после чего губернатор Айр был смещен с поста, впоследствии на эту должность назначались люди либерального склада.

Подъем "банановой" экономики Ямайки приостановился с началом Великой Депрессии 30-х гг. ХХ века, а после второй Мировой войны начался ее рост. В то время страны Карибского бассейна выступали в качестве основных поставщиков продовольствия и сырья в Великобританию. В 1944 году всем совершеннолетним гражданам Ямайки было предоставлено избирательное право, а в 1947 году страна получила от Великобритании автономию. В 1962 году по результатам референдума, в ходе которого население страны высказалось за полную независимость Ямайки, та вышла из Федерации Вест-Индских островов.

После обретения независимости политическая жизнь страны стала выстраиваться по заветам двух кузенов - Александра Бастаманте и Нормана Мэнли. Первый руководил формированием профсоюза страны незадолго до второй Мировой войны, а позднее создал Рабочую партию Ямайки (РПЯ), второй же из братьев создал и возглавлял Народную Национальную Партию, которая на момент ее основания в 1938 году стала первым подобным объединением в истории Ямайки. Сын Нормана Мэнли, Майкл, возглавил партию и государство после смерти отца. Избранный им курс на построение в стране демократического социализма привел в середине 70-х гг. ХХ в. к увеличению оттока каптала из Ямайки, хотя здесь в нем очень нуждались. Инфляция превысила рубеж 50%, рост уровня безработицы принял галопирующий характер, общество в значительной степени расслоилось. Ситуация оказалась столь критической, что в 1976 году для усмирения масс в преддверии выборов не удалось избежать вооруженных столкновений. Хорошо вооруженные банды сторонников РПЯ и ННП развязали бой на улицах Кингстона, в результате чего в стране было объявлено чрезвычайное положение. В итоге ННП выиграла выборы с большим отрывом, а Мэнли продолжил воплощение своей социалистической программы.

Правительство США было настроено враждебно по отношению к тому пути развития, который был выбран правительством Ямайки, а расширение контактов между Мэнли и правительством социалистической Кубы привело к тому, что в ЦРУ приняли решение устроить в стране переворот и сменить режим. Частная инициатива в стране почти сошла нанет, экономика, особенно туризм, переживала черные времена, а население прозябало в нищете. Почти 700 человек были убиты в преддверии выборов 1980 года, которые выиграл лидер РПЯ Эдвард Сига. Ему удалось в некоторой степени восстановить экономику, контакты с Кубой стали редки, а США, напротив, стали главным внешнеторговым партнером Ямайки. Относительно мирные выборы 1989 года вновь привели к власти Майкла Мэнли. В 1992 году он ушел в отставку, возложив собственные полномочия на своего заместителя Персиваля Джеймса Паттерсона - первого темнокожего премьер-министра Ямайки. Ведомая им ННП выиграла выборы 1993 и 1997 годов.

Весной 1999 года по стране прокатились массовые волнения из-за того, что правительство объявило о 30%-ном увеличении налога на бензин. Кингстон и Монтего-Бэй наиболее сильно пострадали от кризиса и всего, что с ним было связано. После трех дней беспорядков правительство согласилось отменить налог.